После Сахалина Чехов почувствовал, что способен писать на большие и важные темы. Он в короткие сроки написал «Попрыгунью», «Дуэль», «Человека в футляре», «Палату № 6», съездил в Париж, много путешествовал по другим европейским городам. Это был самый продуктивный период творчества Чехова: поселившись в подмосковном имении Мелихово, с 1892 по 1899 год он написал свыше четырех десятков различных произведений.
Среди них — пьесы «Чайка» и «Дядя Ваня», которые произвели сенсацию в Художественном театре, по заказу которого драматург написал «Три сестры», а еще через пару лет — «Вишневый сад». Драматургия Антона Павловича представляла собой вещь настолько самобытную и экспериментальную, что о нее с наскоку обломал зубы не один театр. Но в молодом Художественном, создатели которого, не чураясь экспериментов, стремились показать со сцены подлинную жизнь во всех ее противоречиях, реалистичные пьесы Чехова стали важнейшей частью репертуара.
Именно в постановках по Чехову в МХТ зародилась театральная система, которая сформировала совершенно новый тип актеров и сделала режиссера автором всего спектакля.
Драматургия Чехова, от которой среди прочих приходил в ужас Лев Толстой, избегала чрезмерных трагедий, театральных страстей и вообще какой-либо сценической эффектности. Этими же отличительными качествами могут похвастаться и его рассказы. Чехов объяснял свои творческие решения просто: «Ведь в жизни не каждую минуту стреляются, вешаются, объясняются в любви. И не каждую минуту говорят умные вещи. Люди больше едят, пьют, волочатся, говорят глупости. И вот надо, чтобы это было видно на сцене».
Еще до всенародной славы Чехов просил своего нового друга Суворина написать рассказ о том, «как молодой человек, сын крепостного, бывший лавочник, певчий, гимназист и студент, воспитанный на чинопочитании, целовании поповских рук, поклонении чужим мыслям, благодаривший за каждый кусок хлеба, много раз сеченный, ходивший по урокам без калош, дравшийся, мучивший животных, любивший обедать у богатых родственников, лицемеривший и Богу, и людям без всякой надобности, только из сознания своего ничтожества, выдавливает из себя по каплям раба и как он, проснувшись в одно прекрасное утро, чувствует, что в его жилах течет уже не рабская кровь, а настоящая человеческая». Таким Чехов видел начало своего жизненного пути. Такой же судьбы он желал своим братьям, да и всем людям на планете. Он считал, что «выдрессировал» в себе человека, произвел с самим собой великую метаморфозу. Прямо перед смертью он предрек в своей финальной работе великие перемены, которые ждали страну. И ушел, навсегда оставшись последним классиком исчезнувшей в хаосе нового столетия страны.